1: 50-100 bedeutet, dass du, um Gegenstände an einem Amboss schmieden zu können, einen Handwerkskill von 50 (Klasse 1) oder 100 (Klasse 2) brauchst. Die meisten guten Gegenstände wie z.B. Rüstungen oder einzigartige Schwerter befinden sich in der Klasse 2, in Klasse 1 findest du nur einfache Eisenwaffen. Werkzeugt gehört übrigens auch zur Klasse 1.
2: Um deine Fertigkeit in Handwerkskunst zu erhöhen kannst du entweder Gegenstände Schmelzen/Schmieden/etc... oder zu einem Lehrer gehen und trainieren. Da Handwerkskunst durch "learning by doing" auch recht schnell steigt, würde ich es empfehlen die Lernpunkte aufzusparen und nur zum Schluss (ab lvl. 80) vielleicht mal in Lehrer zu investieren.
3: Jagdbücher lehren dich die Jagdfertigkeiten, welche besonders für Alchemisten und Jäger/Schützen nützlich sind. Denn die gefundenen Zutaten (Zähne, Krallen,...) wiegen im Gegensatz zu den sonst auffindbaren nichts. Du lernst die Fertigkeiten allerdings nicht sofort beim Öffnen, sondern erst, wenn man es im geöffneten Buch auswählt (Kostet ein paar Lernpunkte).
4: Das (W) bedeutet, dass der Gegenstand fürs craften notwendig ist. Schaufeln oder Spitzhacken gibt es auch ohne das (W) dahinter, aber nur diejenigen mit dem (W) können zum craften benutzt werden. Craften schließt alle Aspekte des Herstellen von Items ein. Mit Spitzhacken können z.B. Erze abgebaut werden, welche dann in einer Schmelze zusammen mit Kohle zur Erzbarren verarbeitet werden. Diese wiederum können mit Leder und anderen Zutaten zu Waffen und Rüstungen "gecraftet" werden.